ユーザーが自分のアイコンをアップできるよくあるサービスの場合、
Amazon CloudFrontの使用上の注意とTipsまとめ｜Media Technology Labs (MTL) : メディアテクノロジーラボ
よって、更新にしろ、削除にしろ、２４時間くらいずれても、いいコンテンツでないとCloudFront には向かないことになります。
写真共有サイトでつかう場合だと、写真の加工とかがあった場合は、必ずファイル名を変更するような対応が必要です。
アップしたアイコンがなかなか反映されずに困る。そりゃそうだ。「誰かがなんとかしてくれてるはず」みたいないい加減な思いでCloudFrontつかっちゃってた。反省。
papaerclipを使ってる場合の良い方法は無いかな？
追記：
Using Amazon’s CloudFront with Rails & Paperclip – Tristan Media Blog
このブログに書いてあるようにpaperclipのinterpolatesを使ってtimestampをファイル名に埋め込むのがいいのかも。でもこれだとファイルがどんどん増えちゃうからexpiresを長くするとお金がかかってしまう。
CloudFrontのファイルを即時削除する方法が見つからなかった。それがあったとしてアップする前に削除するっていう処理を書くのも大変だなあ。みんなどうやってるんでしょう？
追記２：
paperclipだけS3のみにすることで対応した。（assetsはcloudfront）